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福建物构所铑催化Click反应研究取得新进展
更新日期:2018-01-30  

  1,2,3-三氮唑是一类非常重要的含氮杂环化合物,它可广泛的应用于生物医药以及材料领域。此类化合物的最直接、最常见的合成方法是炔烃与有机叠氮化合物的[2+3]环加成反应。2002年,SharplessForkinMedal课题组分别报道了一价铜催化炔烃与有机叠氮化合物的[2+3]环加成反应。就反应机理而言,炔铜中间体的形成是该反应能够顺利进行的关键。由此可见,在该反应条件下非末端炔烃不能参与反应,而发展非末端炔烃与有机叠氮化合物的选择性[2+3]环加成反应是有机化学研究领域的难点之一。 

  在国家自然科学基金、中国科学院先导专项等基金的支持下,福建物构所中科院煤制乙二醇及相关技术重点实验室黄学良研究员课题组结构化学国家重点实验室李春森研究员课题组合作下发展了一种铑催化叠氮化物与炔酰胺的Click反应。该反应条件温和、无需惰性气体保护,可以在水相完成克级反应、无副产物生成、兼容多种敏感官能团,最终以高收率实现了多种全取代5-氨基三唑化物的合成,在区域选择行上实现了完全控制。李春森研究团队的卢倩倩博士通过理论计算对反应的区域选择性进行了详细的研究。 

  本文的第一作者是海西联培硕士研究生廖云,相关研究结果发表在(ACS Catal. 2017, 7, 75297534DOI: 10.1021/acscatal.7b02558)上。 

  文章链接:http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acscatal.7b02558 

(黄学良课题组供稿)