重氮化合物是重要的卡宾前体，但其易爆、易二聚等特点严重限制了卡宾化合物的应用范围，特别是Donor-卡宾和Donor/Donor-卡宾。如何驾驭这类卡宾物种一直是有机化学家面临的一大难题。最近，华南理工大学化学与化工学院祝诗发教授课题组和中山大学化学与化学工程学院张利副教授合作，以烯炔酮为卡宾前体，手性羧酸铑二聚体为催化剂，首次通过非重氮策略实现了Donor-和Donor/Donor-卡宾的不对称分子内C-H插入。相对于传统重氮策略，该方法具有如下优点：1) 无爆炸危险；2) 一锅法进行，无需缓慢滴加卡宾前体；3）原子经济性100%。上述方法为Donor-卡宾和Donor/Donor-卡宾的产生及应用提供了一条新的途径。 

　　Angew. Chem. Int. Ed., 2016, 55, 8452-8456 

　　应用这一方法，他们合成了一系列手性二氢吲哚、二氢苯并呋喃、四氢呋喃和四氢吡咯衍生物，对映选择性高达99%，反应可在克级规模下进行。同时，得到的碳氢插入产物能够进一步衍生化。例如，乙酰胺基的乙酰基快速高效的脱除，呋喃基作为双烯体能够与苯炔发生[4+2]环加成反应，这些转化均能够很好地手性保持。比较有意思的是，碳氢插入产物的呋喃基被间氯过氧苯甲酸氧化后能进一步发生分子内Aldol反应得到螺环结构产物，对映选择性基本保持。

　　Angew. Chem. Int. Ed., 2016, 55, 8452-8456 

　　这一研究成果发表于《德国应用化学》期刊上（Enantioselective Intramolecular C−H Insertion of Donor and Donor/Donor Carbenes by a Nondiazo Approach, Angew. Chem. Int. Ed., 2016, 55, 8452-8456, DOI:10.1002/anie.201604211）。